Cosa sono i terpeni?

I terpeni rappresentano un’ampia varietà di idrocarburi prodotti da un gran numero di piante e da alcuni insetti. Sono i componenti principali di qualsiasi resina o olio essenziale vegetale e svolgono un ruolo importante nel regno vegetale, dalla deterrenza contro la predazione degli insetti alla protezione contro lo stress ambientale, alla costruzione di blocchi chimici più complessi come i cannabinoidi, alcuni ormoni, vitamina A, pigmenti e steroli.

I terpenoidi contribuiscono all’odore dell’eucalipto, ai profumi della cannella, dei chiodi di garofano, dello zenzero e al colore dei fiori gialli. I terpenoidi più conosciuti includono il citrale (il principale costituente dell’olio di citronella), il mentolo e anche i cannabinoidi.

Le piante terpenoidi sono ampiamente utilizzate per le loro qualità aromatiche. Hanno un ruolo nei rimedi erboristici tradizionali e sono attualmente sotto esame scientifico per confermare le loro proprietà antibatteriche o antineoplastiche (previene o inibisce lo sviluppo dei tumori).

Introduzione ai terpeni

La pianta di Cannabis è composta da una grande varietà di composti chimici. Circa 140 di questi appartengono a una grande classe di idrocarburi organici aromatici chiamati terpeni. Alcune persone confondono i terpeni con i terpenoidi. La differenza principale tra terpeni e terpenoidi è che i terpeni sono idrocarburi (composti solo da carbonio e idrogeno), mentre i terpenoidi sono ossidati o modificati chimicamente.

I terpeni sono sintetizzati nella cannabis dalle cellule secretorie all’interno dei tricomi ghiandolari. La loro produzione aumenta con l’esposizione alla luce. Questi terpeni sono principalmente osservati in alte concentrazioni sui fiori delle piante femminili non fermentate prima della senescenza. L’olio essenziale viene estratto dalla pianta per distillazione o vaporizzazione. La maggior parte dei terpeni vaporizza a una temperatura simile a quella del THC (che bolle a 157°C), ma alcuni terpeni sono più volatili di altri. I terpeni svolgono anche un ruolo importante nel fornire alla pianta un mezzo naturale di protezione contro batteri e funghi, insetti e vari stress ambientali.

La cannabis può influenzare la mente, le emozioni e il comportamento. Il principale cannabinoide psicotropo, il delta-9-tetraidrocannabinolo (THC), è stato ampiamente studiato. Tuttavia, la maggior parte degli altri cannabinoidi, terpenoidi e flavanoidi della cannabis giocano un ruolo importante negli effetti della cannabis e rimangono poco studiati.

I terpeni sono i principali costituenti degli aromi e degli odori. Agiscono sui recettori, i neurotrasmettitori. Si combinano o si dissolvono nei lipidi o nei grassi. Agiscono come inibitori della ricaptazione della serotonina, aumentano l’attività della norepinefrina, aumentano l’attività della dopamina e aumentano il GABA, un neurotrasmettitore inibitorio del sistema nervoso. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche per chiarire come i terpeni della cannabis possano essere usati a scopo medico per trattare certi sintomi o condizioni.

Effetti sinergici

Lo studio di Carlini et al ha mostrato che ci può essere un potenziamento degli effetti del THC da parte di altre sostanze presenti nella cannabis. Lo studio in doppio cieco ha trovato che la cannabis con livelli equivalenti o superiori di CBD e CBN rispetto al THC ha indotto effetti da due a quattro volte maggiori di quelli previsti con il solo THC. Gli effetti del consumo di una quantità doppia di cannabis di una varietà con solo THC non erano diversi da quelli del placebo.

Questo suggerimento è stato rafforzato da uno studio di Wilkinson et al che volevano determinare se ci fosse un vantaggio nell’usare estratti di cannabis rispetto al THC isolato. Un estratto di cannabis standardizzato di THC, CBD e CBN (SCE), un altro di THC puro, e un altro senza THC ma con CBD, sono stati testati su topi con sclerosi multipla e un ratto con epilessia.

Gli scienziati hanno scoperto che la SCE ha inibito la spasticità della sclerosi multipla rispetto a un livello comparabile di THC da solo, e ha causato un maggiore rilassamento muscolare e una riduzione del tempo di insorgenza. Il CBD non ha causato alcuna riduzione della spasticità.

Nel modello di epilessia, l’ECS era più potente e agiva anche più velocemente del THC da solo. Il CBD ha anche mostrato un’attività anticonvulsivante. Il CBD non ha impedito le crisi e non ha modulato l’attività del THC.

Quindi, per alcune azioni della cannabis (per esempio l’antispasticità), il THC era il costituente attivo, che può essere modificato dalla presenza di altri componenti. Tuttavia, per altri effetti (per esempio proprietà anticonvulsivanti), il THC, sebbene attivo, potrebbe non essere necessario per l’effetto osservato. Soprattutto, questi risultati hanno dimostrato che non tutte le azioni terapeutiche della cannabis sono dovute al THC.

Il Dr. Ethan Russo avrebbe in seguito sostenuto questa teoria con prove scientifiche dimostrando che i componenti non-cannabinoidi come i terpeni servivano come inibitori degli effetti intossicanti del THC, mentre aumentavano il potenziale terapeutico del THC. Questa “sinergia terpeno-fitocannabinoide” aumenta il potenziale degli estratti di cannabis per trattare il dolore, l’infiammazione, le infezioni batteriche e fungine, la depressione, l’ansia, la dipendenza, l’epilessia o anche il cancro.

Uso di terpeni

Conosciamo gli usi medici e ricreativi della cannabis, ma l’aspetto più sottile della pianta, il suo odore, è in gran parte sconosciuto. Le erbe che usiamo in cucina sono composte da particolari terpeni che danno loro un odore distinto. La cannabis è così complessa in questo senso che le combinazioni di terpeni sono infinite, creando uno spettro infinito di aromi e sapori. Ma questo spiega anche perché alcune varietà di cannabis hanno odori simili a frutti o oli ben noti (pino, mirtillo, limone, ecc.).

I terpeni, tuttavia, sono qualcosa di più del semplice odore. Molti terpeni agiscono sinergicamente, e alcuni agiscono come catalizzatori o inibitori di altri composti vegetali. Capire il ruolo di certi terpeni permetterà agli scienziati di manipolare i livelli di cannabinoidi. Si pensa che alcuni terpeni modulino gli effetti psicoattivi e fisiologici della cannabis.

Per esempio, la cannabis contiene una certa quantità di un terpene chiamato cariofillene (BCP), che contribuisce all’aroma e alla fragranza delle piante. I primi studi mostrano che questo terpene, che si trova anche in altre erbe legali come il pepe nero (gioca sulla piccantezza del pepe), attiva i recettori CB2 e agisce come un antinfiammatorio non psicoattivo. Poiché è legato a un recettore dei cannabinoidi, e poiché il cariofillene è presente negli alimenti approvati dalla FDA, il BCP è il primo cannabinoide dietetico.

Tuttavia, sono necessari più studi per scoprire come tutte queste sostanze contribuiscono alle proprietà medicinali della cannabis.

Cosa sono i flavonoidi?

I flavonoidi sono una delle più grandi famiglie di nutrienti conosciuti dagli scienziati, e comprendono più di 6000 membri identificati. Circa 20 di loro, tra cui apigenina, quercetina, cannflavina A e cannflavina B (trovata solo nella cannabis), β-sitosterolo, vitexina, isovitexina, kaempferolo, luteolina e orientina sono stati identificati nella cannabis. I flavonoidi sono noti per le loro proprietà antiossidanti e antinfiammatorie, così come per il loro contributo ai colori degli alimenti che mangiamo (il blu dei mirtilli o il rosa dei lamponi).

Alcuni flavonoidi estratti dalla cannabis sono stati studiati per i loro effetti farmacologici. I risultati iniziali sono promettenti, ma sono necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno il ruolo dei flavonoidi nell’uso medico della cannabis, in particolare come interagiscono con i cannabinoidi, sia in modo sinergico in alto o in basso.

La ruota dei terpeni

È stato dimostrato che i terpeni sono essenziali per la produzione di pigmenti, steroli, ormoni e persino cannabinoidi nelle piante. I terpeni sono anche responsabili degli odori piacevoli o sgradevoli della cannabis e dei suoi effetti fisiologici. I consumatori di cannabis spesso chiedono di annusare l’erba prima di sceglierla. L’odore fornisce una certa identificazione della varietà di cannabis, e quindi dei suoi effetti.

Come ha mostrato lo studio di Casano et al, i ceppi di cannabis differiscono molto da un ceppo all’altro, e anche da una coltura all’altra. Le varietà con un’alta concentrazione di terpeni specifici sono più identificabili all’olfatto di altre.

Le varietà che profumano di muschio o di chiodi di garofano hanno quindi effetti più sedativi e rilassanti, a causa dei loro alti livelli di mircene. Le varietà al profumo di pino sono più mentali e migliorano la memoria (terpene pinene).  E gli aromi di limone favoriscono il buon umore (limonene).

Attraverso l’analisi spettrale, Green House ha identificato i terpeni nei loro ceppi, e ha sviluppato una “ruota dei sapori” per aiutare i consumatori di cannabis a scegliere il loro ceppo in base agli effetti desiderati. Anche se questa ruota è orientata ai ceppi della Green House, il concetto e il vocabolario usato è uno strumento pratico per medici, pazienti, coltivatori e consumatori.

Terpeni di cannabis

Myrcene

Il mircene, e in particolare il β-mircene, è un monoterpene e il terpene più comune prodotto dalla cannabis. Il suo aroma è descritto come muschiato, terroso, erbaceo, quasi di chiodi di garofano. Un alto livello di mircene (oltre lo 0,5%) causa un effetto “couch-lock”, tipico delle varietà indica. Il mircene si trova nell’olio di luppolo, nei frutti di limone, nelle foglie di bacche, nell’eucalipto, nel timo selvatico, nella citronella…

Il mircene ha proprietà medicinali specifiche, tra cui l’abbassamento delle barriere tra il sangue e il cervello, permettendo a molti composti, compresi i cannabinoidi, di agire più rapidamente. Il mircene aumenta anche i livelli di saturazione di picco del recettore CB1, promuovendo gli effetti psicoattivi.

Il mircene ha proprietà analgesiche, antinfiammatorie, antibiotiche e antimutagene. Blocca l’azione di certi agenti cancerogeni come il citocromo o l’aflatossina B.

Poiché il mircene si trova negli oli essenziali dei frutti del limone, la leggenda vuole che mangiare un mango 45 minuti prima di consumare cannabis aumenti gli effetti di quest’ultima. È importante che il mango sia maturo perché i livelli di mircene facciano la differenza.

Pinene

Come suggerisce il nome, il pinene ha un aroma di pino o di abete. Si trova in due forme: α-pinene e β-pinene, entrambi costituenti della resina di pino. L’α-pinene si trova più spesso come terpenoide in natura.

Il pinene si trova anche nelle resine balsamiche, nel legno di pino e nei frutti di limone. I due isomeri del pino sono l’ingrediente principale della trementina. Tende a reagire con altri composti chimici, formando una varietà di altri terpeni come il limonene e altri composti.

Il pinene è usato in medicina come antinfiammatorio, espettorante, broncodilatatore e antisettico locale. L’α-Pinene ha mostrato proprietà anti-cancro ed è stato usato per questo scopo nella medicina tradizionale cinese per anni. Gli effetti del THC possono anche essere diminuiti dal pinene.

Limonene

Il limonene è un monoterpene monociclico e uno dei due terpeni principali formati dal pinene. Come suggerisce il nome, i ceppi di cannabis ricchi di limonene hanno un forte odore di agrumi. Generalmente producono un buon umore. Questo terpene di agrumi è il principale costituente della buccia degli agrumi, del rosmarino, del ginepro o della menta piperita, e di diversi oli di aghi di pino.

Il limonene è facilmente assorbito per inalazione e passa rapidamente nel flusso sanguigno. Aiuta l’assorbimento di altri terpeni attraverso la pelle e altri tessuti del corpo. Il limonene inibisce la crescita di molte specie di funghi e batteri, rendendolo particolarmente efficace per infezioni come il piede d’atleta. Si crede anche che promuova la perdita di peso.

Le piante usano il limonene come insetticida naturale per allontanare i predatori. Il limonene era originariamente usato in cucina e nei profumi.

Caryophyllene

Il beta-cariofillene è un sesquiterpene che si trova solitamente nel basilico tailandese, nei chiodi di garofano, nelle foglie di cannella e nel pepe nero, e in piccole quantità nella lavanda. Il suo aroma è descritto come pepato, legnoso e/o speziato. Il cariofillene è l’unico terpene conosciuto per interagire con il sistema endocannabinoide (CB2-R).

Diversi studi si sono concentrati sugli effetti del cariofillene. Fine/Rosenfeld hanno dimostrato che in combinazione con altri fitocannabinoidi, in particolare il cannabidiolo (CBD), quando assunto per via orale, ha mostrato promesse nel trattamento del dolore cronico.

Lo studio di Horváth et al suggerisce che il β-cariofillene è un eccellente agente terapeutico per prevenire la nefrotossicità causata dalla chemioterapia.

Lo studio di Jeena, Liju et al ha esaminato gli estratti di pepe nero, che hanno mostrato proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e antinocicettive. Le varietà di cannabis contenenti cariofillene potrebbero quindi essere usate per trattare l’artrite o il dolore neuropatico.

Linalolo

Il linalolo è un monoterpenoide non ciclico con un odore floreale e di lavanda. Le varietà di cannabis con contenuto di linalolo portano calma e rilassamento.

Il linalolo è stato usato per secoli per aiutare il sonno. Il linalolo allevia l’ansia indotta dal THC, rendendolo utile anche nel trattamento della psicosi e dell’ansia. Gli studi suggeriscono anche che il linalolo rafforza il sistema immunitario, riduce significativamente l’infiammazione nei polmoni e può ripristinare le funzioni emotive e cognitive (nel trattamento dell’Alzheimer, per esempio).

Il linalolo è stato isolato da diverse centinaia di piante, come la menta, l’alloro, la cannella, il palissandro… Anche se tecnicamente non sono piante, anche alcuni funghi producono linalolo.

Il linalolo è un precursore fondamentale per la formazione della vitamina E.

Terpinolene

Il terpinolene è un composto comune nella salvia e nel rosmarino. È ampiamente usato nei saponi e nei profumi, e spaventa anche gli insetti. Il terpinolene è noto per avere aromi di pino, con sfumature floreali ed erbacee.

È stato dimostrato che il terpinolene è un depressore del sistema nervoso centrale, usato per indurre sonnolenza o sonno, o ridurre l’eccitazione psicologica o l’ansia. Inoltre, il terpinolene è stato segnalato per ridurre significativamente l’espressione della proteina AKT1 nelle cellule K562 e per inibire la proliferazione delle cellule tumorali.

Camphene

Il canfene è un monoterpene che emette l’odore della foresta umida e dell’ago di abete. Il canfene può avere un ruolo importante nelle malattie cardiovascolari.

Lo studio di Vallianou et al ha dimostrato che il canfene ha ridotto il colesterolo e i trigliceridi del plasma nei ratti in sovrappeso. Il sovrappeso è una delle cause principali delle malattie cardiache. Il canfene potrebbe quindi essere utilizzato come agente di riduzione dei lipidi.

Il canfene si trova nell’olio di canfora, nella trementina, nell’olio di citronella o nell’olio di zenzero. Si usa in cucina per aggiungere sapore. È prodotto industrialmente dall’isomerizzazione catalitica dell’α-pinene.

Terpineolo

L’α-terpineolo, il terpinene-4-olo e il 4-terpineolo sono 3 monoterpeni strettamente correlati. L’aroma del terpineolo si avvicina all’odore dei fiori di lillà. Il terpineolo si trova spesso in varietà con alti livelli di pinene, che maschera l’odore del terpineolo.

Il terpineolo, e in particolare l’α-terpineolo, è noto per avere effetti calmanti e rilassanti. Ha anche mostrato alcune proprietà antibiotiche, antiossidanti e antimalariche.

Phellandrene

Il Phellandrene è descritto come avente un odore simile alla menta piperita, con un leggero tocco di limone. È usato nella medicina tradizionale cinese per trattare i disturbi digestivi. È l’ingrediente principale dell’olio di foglie di curcuma, usato per prevenire e trattare le infezioni fungine sistemiche.

Il Phellandrene è probabilmente il terpene più facile da identificare in laboratorio. Quando una soluzione di phellandrene in un solvente viene trattata con una soluzione concentrata di nitrato di sodio e alcune gocce di acido acetico, si formano grandi cristalli di nitrato di phellandrene.

Il phellandrene è stato scoperto per la prima volta nell’olio di eucalipto. Tuttavia, si trova in molte erbe e spezie, tra cui cannella, aglio, aneto, zenzero e prezzemolo. Gli odori riconoscibili di alcuni oli essenziali dipendono quasi interamente dalla presenza di phellandrene.

Carene

Il delta-3-carene è un monoterpene biciclico con un odore dolce e pungente. Si osserva naturalmente nell’olio di cipresso, ginepro e abete. In alte concentrazioni, il Δ³-carene può essere un depressore del sistema nervoso centrale. È spesso usato per asciugare i fluidi corporei in eccesso, come lacrime, muco o sudore.

Carene non è tossico ma può causare irritazione se inalato. I ceppi di cannabis con alti livelli di carene potrebbero potenzialmente causare tosse o graffi alla gola.

Humulene

L’umulene è un sesquiterpene che si trova nel luppolo, nei ceppi di Cannabis Sativa o nel coriandolo vietnamita. È anche ciò che dà alla birra il suo aroma di luppolo.

L’umulene è considerato un antitumorale, antibatterico, antinfiammatorio e anoressizzante (soppressore dell’appetito). È stato comunemente mescolato con il cariofillene e usato come rimedio per l’infiammazione.

Pulegone

Il pulegone, un monoterpenoide monociclico, è un componente minore della cannabis. Si trova ampiamente nel rosmarino. Il rosmarino rompe l’acetilcolina nel cervello, permettendo alle cellule nervose di comunicare più efficacemente tra loro.

Il pulegone ha proprietà sedative e di riduzione della febbre. Può anche alleviare alcuni degli effetti collaterali del THC come la perdita di memoria a breve termine.

Il pulegone ha un piacevole aroma di menta piperita ed è considerato un buon insetticida.

Sabinene

Il sabinene è un monoterpene biciclico con aromi che ricordano il Natale, un misto di pino e agrumi. Studi recenti suggeriscono che il sabinene è un antiossidante e un antinfiammatorio.

Il sabinene si trova nell’abete rosso, nel pepe nero e nel basilico.

Geraniol

Il geraniolo produce un odore simile a quello delle rose. Questo rende il geraniolo una buona scelta per i prodotti per la doccia e il bagno. È anche noto per essere un buon repellente per le zanzare. Dal punto di vista medico, il geraniolo mostra una promessa nel trattamento della neuropatia.