Cosa sono i terpeni?

I terpeni sono un’ampia varietà di idrocarburi prodotti da un gran numero di piante e da alcuni insetti. Sono i componenti principali di qualsiasi resina o olio essenziale e svolgono un ruolo importante nel regno vegetale, dal dissuadere la predazione degli insetti e proteggere dallo stress ambientale alla costruzione di blocchi chimici più complessi come i cannabinoidi, alcuni ormoni, la vitamina A, i pigmenti e gli steroli.

I terpenoidi contribuiscono all’odore e al sapore dell’eucalipto, al profumo della cannella, dei chiodi di garofano, dello zenzero e al colore dei fiori gialli. I terpenoidi più noti sono il citrale (il principale componente dell’olio di citronella), il mentolo e i cannabinoidi.

Le piante terpenoidi sono ampiamente utilizzate per le loro qualità aromatiche. Svolgono un ruolo nei rimedi tradizionali a base di piante e sono attualmente sotto esame scientifico per confermare le loro proprietà antibatteriche o antineoplastiche (prevengono o inibiscono lo sviluppo dei tumori).

• Introduzione ai terpeni
• Effetti sinergici
• Uso dei terpeni
• Cosa sono i flavonoidi?
• La ruota dei terpeni
• I principali terpeni della cannabis

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Introduzione ai terpeni

La pianta di cannabis è costituita da un’ampia varietà di composti chimici e molecole. Circa 140 di questi appartengono a una vasta classe di idrocarburi organici aromatici noti come terpeni. Alcune persone confondono i terpeni con i terpenoidi. La differenza principale tra terpeni e terpenoidi è che i terpeni sono idrocarburi (composti unicamente da carbonio e idrogeno), mentre i terpenoidi sono ossidati o modificati chimicamente.

I terpeni sono sintetizzati nella cannabis da cellule secretorie all’interno dei tricomi ghiandolari. La loro produzione aumenta con l’esposizione alla luce. Questi terpeni si trovano principalmente in alte concentrazioni nei fiori delle piante femmine non fecondate prima della senescenza. L’olio essenziale viene estratto dalla pianta per distillazione o vaporizzazione. La maggior parte dei terpeni evapora a una temperatura simile a quella del THC (che bolle a 157°C), ma alcuni terpeni sono più volatili di altri. I terpeni svolgono anche un ruolo importante nel fornire alla pianta un mezzo naturale di protezione contro batteri e funghi, insetti e vari stress ambientali.

La cannabis può influenzare la mente, le emozioni e il comportamento. Il principale cannabinoide psicotropo, il delta-9-tetraidrocannabinolo (THC), è stato ampiamente studiato. Tuttavia, la maggior parte degli altri cannabinoidi, terpenoidi e flavanoidi presenti nella cannabis svolgono un ruolo importante negli effetti della cannabis e rimangono poco studiati.

I terpeni sono i principali costituenti di aromi e odori. Agiscono su recettori e neurotrasmettitori. Si combinano o si dissolvono nei lipidi o nei grassi. Agiscono come inibitori della ricaptazione della serotonina, potenziano l’attività della noradrenalina, aumentano l’attività della dopamina e aumentano il GABA, un neurotrasmettitore inibitorio del sistema nervoso. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche per chiarire come i terpeni della cannabis possano essere utilizzati a scopo medico per trattare determinati sintomi o patologie.

Effetti sinergici di terpeni e cannabinoidi

Lostudio di Carlini et al. ha dimostrato che gli effetti del THC possono essere potenziati da altre sostanze presenti nella cannabis, un principio noto comeeffetto entourage. Lo studio in doppio cieco ha rilevato che la cannabis con livelli di CBD e CBN equivalenti o superiori a quelli del THC induceva effetti da due a quattro volte superiori a quelli attesi con il solo THC. Gli effetti del consumo di una quantità doppia di cannabis di una varietà contenente solo THC non erano diversi da quelli del placebo.

Questo suggerimento è stato rafforzato da uno studio condotto da Wilkinson et al. che volevano determinare se vi fosse un vantaggio nell’uso di estratti di cannabis rispetto al THC isolato. Un estratto standardizzato di cannabis composto da THC, CBD e CBN (SCE), un altro di THC puro e un altro ancora senza THC ma con CBD sono stati testati su topi con sclerosi multipla e su un ratto con epilessia.

Gli scienziati hanno scoperto che l’SCE inibisce la spasticità della sclerosi multipla rispetto a un livello comparabile di THC da solo, e provoca un maggiore rilassamento muscolare e una riduzione del tempo di azione. Il CBD non ha causato alcuna riduzione della spasticità.

Nel modello di epilessia, l’ECS era più potente e agiva più rapidamente del solo THC. Anche il CBD ha mostrato un’attività anticonvulsivante. Il CBD non ha impedito le crisi epilettiche e non ha modulato l’attività del THC.

Pertanto, per alcune azioni della cannabis (ad esempio, anti-spasticità), il THC era il componente attivo, che può essere modificato dalla presenza di altri componenti. Tuttavia, per altri effetti (proprietà anticonvulsivanti, per esempio), il THC, sebbene attivo, potrebbe non essere necessario per l’effetto osservato. Soprattutto, questi risultati dimostrano che non tutti gli effetti terapeutici della cannabis sono dovuti al THC.

Il dottor Ethan Russo avrebbe in seguito corroborato questa teoria con prove scientifiche, dimostrando che i composti non-cannabinoidi, come i terpeni, agiscono come inibitori degli effetti intossicanti del THC, potenziandone al contempo il potenziale terapeutico. Questa “sinergia terpeno-fitocannabinoide”, cioè i benefici combinati di terpeni e cannabinoidi, aumenta il potenziale degli estratti di cannabis nel trattamento di dolore, infiammazione, infezioni batteriche e fungine, depressione, ansia, dipendenza, epilessia e persino cancro.

Perché le piante di cannabis producono terpeni?

Le piante creano terpeni per proteggersi da erbivori, insetti e altri pericoli ambientali. Sono anche responsabili della rigenerazione e dell’ossigenazione della pianta. Alla luce di queste funzioni, è logico che alcuni terpeni fungano da potenziali immunostimolanti nell’uomo. Sembra che i terpeni possano fornire difese immunitarie sia nelle persone che consumano questi composti aromatici sia nelle piante che li producono.

Nella pianta di cannabis sono stati scoperti più di 200 terpeni, ma la maggior parte di essi è presente in quantità così piccole che i laboratori di analisi non sono nemmeno in grado di rilevarli. Allora perché la pianta di cannabis li produce tutti?

Le ricerche attuali indicano che diversi fattori possono contribuire alla diversità dei terpeni. Le terpene sintasi (TPS) – gli enzimi responsabili della creazione della struttura dei terpeni – possono produrre più terpeni dalla stessa struttura di base, oppure fornire percorsi per la produzione di terpeni completamente nuovi.

È anche possibile che i terpeni continuino a diversificarsi come parte di una crescente difesa contro i nemici naturali che in futuro evolveranno e diversificheranno le loro controdifese. La diversità dei terpeni può anche essere il risultato dell’intervento umano. O, più precisamente, le differenze chimiche che osserviamo nella cannabis possono essere il risultato di una coltivazione estensiva e di una selezione per una varietà di caratteristiche desiderate.

In che modo le condizioni di coltivazione, raccolta ed essiccazione influenzano l’espressione dei terpeni?

La conservazione dei terpeni non è mai stata così importante per il mercato della cannabis come oggi. Le condizioni di coltivazione, raccolta ed essiccazione hanno tutte un effetto sull’espressione dei terpeni e possono contribuire alle cultivar ad alto contenuto di terpeni che i consumatori di cannabis di oggi cercano.

La coltivazione di piante di cannabis al chiuso consente al coltivatore di controllare meglio i fattori ambientali che contribuiscono o meno all’espressione dei terpeni di una pianta. I coltivatori indoor avranno familiarità con l’idroponica, ovvero con i metodi di coltivazione delle piante in un sistema di acqua e sostanze nutritive al posto del terreno.

Sebbene l’idroponia non inibisca necessariamente l’espressione dei terpeni, la coltivazione in terra tradizionale è un modo più semplice per garantire un profilo terpenico di rilievo. Anche un eccesso di sostanze nutritive può inibire l’espressione dei terpeni, che i coltivatori possono combattere riducendo l’apporto di sostanze nutritive nelle ultime settimane o due prima del raccolto.

I coltivatori che vogliono ottenere un profilo terpenico ricco dalle loro piante non dovrebbero raccogliere né troppo presto né troppo tardi. Un raccolto troppo precoce può impedire ai tricomi di produrre completamente cannabinoidi e terpeni, mentre un raccolto troppo tardivo può produrre tricomi con una potenza chimica ridotta o completamente disgregati. I tricomi ben maturi saranno grassi, distinti e traslucidi sulla superficie della pianta e saranno ricchi di terpeni.

Chemotipi e terpeni della cannabis

Esistono molti fenotipi chimici, o chemiotipi, della cannabis. Un chemiotipo di cannabis rappresenta il profilo chimico di una pianta di cannabis, cioè il suo rapporto di cannabinoidi e terpeni.

Chemotipi delle cultivar

La maggior parte delle cultivar presenti sul mercato sono a prevalenza di mircene o cariofillene. Tuttavia, le ricerche sui chemiotipi delle cultivar attuali suggeriscono che una cultivar non esprime necessariamente un singolo chemiotipo, ma può invece presentare uno spettro di chemiotipi. In altre parole, due piante della stessa cultivar possono avere espressioni chimiche leggermente diverse. Questi risultati parlano dell’obsolescenza della nostra attuale tassonomia della cannabis, il modello di classificazione indica/sativa/ibrido.

I termini indica e sativa sono stati originariamente utilizzati per descrivere le caratteristiche fisiche e l’origine geografica di una pianta di cannabis, non la sua composizione chimica. Inoltre, la tassonomia indica/sativa è stata stabilita molto prima che si conoscessero i terpeni della cannabis e l’enorme varietà di chemiotipi coinvolti nella loro presenza nella pianta di cannabis. È stata stabilita anche molto prima che l’allevamento intensivo diversificasse completamente la composizione chimica della pianta di cannabis.

Uno studio approfondito dell’espressione dei terpeni e dei cannabinoidi in un’ampia gamma di campioni di piante ha concluso che la classificazione della cannabis in base al suo contenuto di terpeni e cannabinoidi sarebbe più efficace per identificare i migliori usi medici di una determinata cultivar.

Chemiotipi delle varietà landrace

Le varietà landrace sono piante di cannabis coltivate nei loro ambienti e regioni geografiche nativi. Acapulco Gold, Panama Red e Durban Poison sono esempi di varietà landrace originali che sono state addomesticate per la coltivazione tradizionale. I terpeni presenti nella cannabis naturale includono mircene, cariofillene, umulene, limonene e pinene. L’espressione comune nei ceppi landrace significa probabilmente che essi rappresentano i profili terpenici previsti dalla natura prima che l’uomo iniziasse la coltivazione intensiva.

Uso dei terpeni

Gli usi medici e ricreativi della cannabis sono ben noti, ma l’aspetto più sottile della pianta – il suo odore – è in gran parte sconosciuto. Le erbe aromatiche che usiamo in cucina sono composte da terpeni specifici che conferiscono loro un odore caratteristico. La cannabis è così complessa da questo punto di vista che le combinazioni di terpeni sono illimitate, creando uno spettro infinito di aromi e sapori. Ma questo spiega anche perché alcune varietà di cannabis hanno odori simili a frutti o essenze ben noti (pino, mirtillo, limone, ecc.).

Ma i terpeni non si limitano all’odore. Molti terpeni agiscono in modo sinergico e alcuni agiscono come catalizzatori o inibitori di altri composti della pianta. La comprensione del ruolo di alcuni terpeni consentirà agli scienziati di manipolare i livelli di cannabinoidi. Si ritiene che alcuni terpeni modulino gli effetti psicoattivi e fisiologici della cannabis.

Per esempio, la cannabis contiene una certa quantità di un terpene chiamato cariofillene (BCP), che contribuisce all’aroma e alla fragranza delle piante. Gli studi iniziali hanno dimostrato che questo terpene, che si trova anche in altre erbe legali come il pepe nero (gioca sulla piccantezza del pepe), attiva i recettori CB2 e agisce come antinfiammatorio non psicoattivo. Poiché è legato a un recettore cannabinoide e poiché il cariofillene è presente negli alimenti autorizzati dalla FDA (l’ente statunitense che regola gli alimenti), il BCP è il primo cannabinoide alimentare.

Tuttavia, sono necessari ulteriori studi per scoprire come tutte queste sostanze contribuiscano alle proprietà medicinali della cannabis.

Cosa sono i flavonoidi?

I flavonoidi sono una delle più grandi famiglie di nutrienti conosciute dagli scienziati e comprendono più di 6.000 membri identificati. Nella cannabis ne sono stati identificati circa 20, tra cui l’apigenina, la quercetina, la cannflavina A e la cannflavina B (presenti solo nella cannabis), il β-sitosterolo, la vitexina, l’isovitexina, il kaempferolo, la luteolina e l’orientina. I flavonoidi sono noti per le loro proprietà antiossidanti e antinfiammatorie, oltre che per il loro contributo ai colori degli alimenti che mangiamo (il blu dei mirtilli o il rosa dei lamponi).

Alcuni flavonoidi estratti dalla cannabis sono stati studiati per i loro effetti farmacologici. I primi risultati sono promettenti, ma sono necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno il ruolo dei flavonoidi nell’uso medico della cannabis, in particolare il modo in cui interagiscono con i cannabinoidi, potenziando o riducendo la sinergia.

La ruota dei terpeni

È stato dimostrato che i terpeni sono essenziali per la produzione di pigmenti, steroli, ormoni e persino cannabinoidi nelle piante. I terpeni sono anche responsabili degli odori piacevoli o sgradevoli della cannabis e dei suoi effetti fisiologici. I consumatori di cannabis chiedono spesso di annusare l’erba prima di sceglierla. L’odore aiuta a identificare la varietà di cannabis e quindi i suoi effetti.

Come ha dimostrato lo studio di Casano et al. le varietà di cannabis differiscono notevolmente da una varietà all’altra e persino da un raccolto all’altro. Le varietà con un’alta concentrazione di terpeni molto specifici sono più identificabili all’olfatto di altre.

Le varietà al profumo di muschio e chiodi di garofano producono effetti più sedativi e rilassanti, grazie agli alti livelli di mircene. Le varietà con un profumo più pino hanno un effetto maggiore sulla mente e sulla memoria (terpene pinene). E gli aromi di limone favoriscono il buon umore (limonene).

Attraverso l’analisi spettrale, Green House ha identificato i terpeni delle sue varietà e ha sviluppato una “ruota degli aromi” per aiutare i consumatori di cannabis a scegliere la propria varietà in base agli effetti desiderati. Sebbene questa ruota sia orientata alle varietà di Green House, il concetto e il vocabolario utilizzati sono uno strumento pratico per medici, pazienti, coltivatori e consumatori.

I principali terpeni della cannabis

Mircene

Il mircene, e in particolare il β-mircene, è un monoterpene e il terpene più comune prodotto dalla cannabis. Il suo aroma è descritto come muschiato, terroso, erbaceo, quasi simile ai chiodi di garofano. Livelli elevati di mircene (superiori allo 0,5%) producono un effetto “couch-lock”, tipico delle varietà indica. Il mircene si trova nell’olio di luppolo, nei frutti di limone, nelle foglie di bacche, nell’eucalipto, nel timo selvatico, nella citronella…

Il mircene ha specifiche proprietà medicinali, tra cui l’abbassamento delle barriere tra il sangue e il cervello, che consente a molti composti, tra cui i cannabinoidi, di agire più rapidamente. Il mircene aumenta anche i livelli di picco di saturazione del recettore CB1, favorendo gli effetti psicoattivi.

Il mircene ha proprietà analgesiche, antinfiammatorie, antibiotiche e antimutagene. Blocca l’azione di alcuni agenti cancerogeni come il citocromo o l’aflatossina B.

Poiché il mircene si trova negli oli essenziali dei frutti limonosi, la leggenda vuole che mangiare un mango 45 minuti prima di assumere cannabis aumenti gli effetti di quest’ultima. Soprattutto, il mango deve essere maturo perché i livelli di mircene facciano la differenza.

Pinene

Come suggerisce il nome, il pinene ha un aroma di pino o abete. Si trova in due forme: α-pinene e β-pinene, entrambi costituenti della resina di pino. L’α-pinene si trova più spesso in natura come terpenoide.

Il pinene si trova anche nelle resine balsamiche, nel legno di pino e nei frutti di limone. I due isomeri del pino costituiscono l’ingrediente principale della trementina. Tende a reagire con altri composti chimici, formando una varietà di altri terpeni come il limonene e altri composti.

Il pinene è usato in medicina come antinfiammatorio, espettorante, broncodilatatore e antisettico locale. È stato dimostrato che l’α-pinene ha proprietà antitumorali ed è stato utilizzato a questo scopo nella medicina tradizionale cinese per molti anni. Il pinene può anche ridurre gli effetti del THC.

Limonene

Il limonene è un monoterpene monociclico e uno dei due principali terpeni formati dal pinene. Come suggerisce il nome, le varietà di cannabis con alti livelli di limonene hanno un forte odore di agrumi. Generalmente producono un buon umore. Questo terpene limonoso è il principale costituente della buccia degli agrumi, del rosmarino, del ginepro o della menta piperita e di diversi oli di aghi di pino.

Il limonene viene facilmente assorbito quando viene inalato e passa rapidamente nel flusso sanguigno. Aiuta gli altri terpeni ad essere assorbiti attraverso la pelle e altri tessuti del corpo. Il limonene inibisce la crescita di molte specie di funghi e batteri, rendendolo particolarmente efficace per le infezioni come il piede d’atleta. Si ritiene inoltre che favorisca la perdita di peso.

Le piante utilizzano il limonene come insetticida naturale per allontanare i predatori. Il limonene era originariamente utilizzato in cucina e nei profumi.

Cariofillene

Il beta-cariofillene è un sesquiterpene che si trova solitamente nel basilico tailandese, nei chiodi di garofano, nelle foglie di cannella e nel pepe nero, e in piccole quantità nella lavanda. Il suo aroma è descritto come pepato, legnoso e/o speziato. Il cariofillene è l’unico terpene noto per interagire con il sistema endocannabinoide (CB2-R).

Diversi studi si sono concentrati sugli effetti del cariofillene. Fine/Rosenfeld hanno dimostrato che, in combinazione con altri fitocannabinoidi, in particolare il cannabidiolo (CBD), se assunto per via orale, è promettente nel trattamento del dolore cronico.

Lo studio di Horváth et al. suggerisce che il β-cariofillene è un eccellente agente terapeutico per prevenire la nefrotossicità causata dalla chemioterapia.

Lo studio di Jeena, Liju et al ha esaminato gli estratti di pepe nero, che hanno mostrato proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e antinocicettive. Le varietà di cannabis contenenti cariofillene potrebbero quindi essere utilizzate per trattare l’artrite o il dolore neuropatico.

Linalolo

Il linalolo è un monoterpenoide non ciclico con un profumo floreale e di lavanda. Le varietà di cannabis con un alto contenuto di linalolo favoriscono la calma e il rilassamento.

Il linalolo è stato usato per secoli per aiutare le persone a dormire. Il linalolo calma l’ansia causata dal THC, rendendolo utile nel trattamento di psicosi e ansia. Gli studi suggeriscono anche che il linalolo rafforza il sistema immunitario, riduce significativamente l’infiammazione nei polmoni e può ripristinare le funzioni emotive e cognitive (ad esempio nel trattamento dell’Alzheimer).

Il linalolo è stato isolato da diverse centinaia di piante, tra cui menta, alloro, cannella e legno di rosa. Sebbene tecnicamente non siano piante, anche alcuni funghi producono linalolo.

Il linalolo è un precursore fondamentale per la formazione della vitamina E.

Terpinolene

Il terpinolene è un composto comune presente nella salvia e nel rosmarino. È ampiamente utilizzato nei saponi e nei profumi e respinge anche gli insetti. Il terpinolene è noto per i suoi aromi di pino, con note di fiori ed erbe.

È stato dimostrato che il terpinolene è un depressivo del sistema nervoso centrale, usato per indurre sonnolenza o sonno, o per ridurre l’eccitazione psicologica o l’ansia. È stato inoltre dimostrato che il terpinolene riduce significativamente l’espressione della proteina AKT1 nelle cellule K562 e inibisce la proliferazione delle cellule tumorali.

Camphene

Il canfene è un monoterpene che emana il profumo della foresta umida e degli aghi di abete. Il canfene potrebbe svolgere un ruolo importante nelle malattie cardiovascolari.

Lo studio di Vallianou et al. ha dimostrato che il canfene riduce il colesterolo e i trigliceridi plasmatici nei topi in sovrappeso. Il sovrappeso è una delle principali cause di malattie cardiache. Il canfene potrebbe quindi essere utilizzato come agente per la riduzione dei lipidi.

Il canfene si trova nell’olio di canfora, nell’olio di trementina, nell’olio di citronella e nell’olio di zenzero. Viene utilizzato in cucina per aggiungere sapore. Viene prodotto industrialmente per isomerizzazione catalitica dell’α-pinene.

Terpineolo

L’α-terpineolo, il terpinen-4-olo e il 4-terpineolo sono tre monoterpeni strettamente correlati. L’aroma del terpineolo è simile a quello dei fiori di lillà. Il terpineolo si trova spesso in varietà con alti livelli di pinene, che maschera l’odore di terpineolo.

Il terpineolo, e in particolare l’α-terpineolo, è noto per i suoi effetti calmanti e rilassanti. È stato inoltre dimostrato che ha proprietà antibiotiche, antiossidanti e antimalariche.

Phellandrene

L’odore del phellandrene è descritto come simile a quello della menta piperita, con una nota di limone. Viene utilizzato nella medicina tradizionale cinese per trattare i disturbi digestivi. È l’ingrediente principale dell’olio di foglie di curcuma, usato per prevenire e trattare le infezioni fungine sistemiche.

Il phellandrene è probabilmente il terpene più facile da identificare in laboratorio. Quando una soluzione di phellandrene in un solvente viene trattata con una soluzione concentrata di nitrato di sodio e qualche goccia di acido acetico, si formano grandi cristalli di phellandrene nitrato.

Il phellandrene è stato scoperto per la prima volta nell’olio di eucalipto. Tuttavia, si trova anche in molte erbe e spezie, tra cui cannella, aglio, aneto, zenzero e prezzemolo. I profumi riconoscibili di alcuni oli essenziali dipendono quasi interamente dalla presenza di phellandrene.

Carene

Il delta-3-carene è un monoterpene biciclico dall’odore dolce e pungente. È naturalmente presente negli oli di cipresso, ginepro e abete. In alte concentrazioni, il Δ³-carene può essere un depressivo del sistema nervoso centrale. Viene spesso utilizzato per asciugare i liquidi corporei in eccesso, come lacrime, muco o sudore.

La carena non è tossica, ma può causare irritazioni se inalata. Le varietà di cannabis con molto carene possono potenzialmente causare tosse o grattamento della gola.

Umulene

L’umulene è un sesquiterpene presente nel luppolo, nelle varietà di Cannabis Sativa e nel coriandolo vietnamita. È anche ciò che conferisce alla birra il suo aroma di luppolo.

L’umulene è considerato antitumorale, antibatterico, antinfiammatorio e anoressizzante (frena l’appetito). Viene comunemente mescolato con il cariofillene e utilizzato come rimedio per le infiammazioni.

Pulegone

Il pulegone, un monoterpenoide monociclico, è un componente minore della cannabis. È ampiamente presente nel rosmarino. Il rosmarino scompone l’acetilcolina nel cervello, consentendo alle cellule nervose di comunicare più efficacemente tra loro.

Il pulegone ha proprietà sedative e di riduzione della febbre. Può anche ridurre alcuni effetti collaterali del THC, come la perdita di memoria a breve termine.

Il pulegone ha un piacevole aroma di menta piperita ed è considerato un buon insetticida.

Sabinene

Il sabinene è un monoterpene biciclico con aromi che ricordano il Natale, un misto di pino e agrumi. Studi recenti suggeriscono che il sabinene è antiossidante e antinfiammatorio.

Il sabinene si trova nell’abete rosso, nel pepe nero e nel basilico.

Geraniolo

Il geraniolo produce un odore simile a quello delle rose. Questo rende il geraniolo una buona scelta per i prodotti da doccia e da bagno. È anche noto per essere un buon repellente per le zanzare. Dal punto di vista medico, il geraniolo è promettente nel trattamento della neuropatia.